ακετοξικός αιθυλεστέρας

Οργανική ένωση του τύπου CH₃COCH₂COOC₂H₅ (αιθυλεστέρας του ακετοξικού οξέος). Παρασκευάζεται με τη συμπύκνωση δύο μορίων οξικού αιθυλεστέρα παρουσία μεταλλικού νατρίου, νατριοαμιδίου ή νατριοαλκοξιδίου. Είναι άχρωμο υγρό με ευχάριστη οσμή και έχει σημείο βρασμού 181°C. Παρουσιάζει το φαινόμενο της ταυτομέρειας και εκτός από την παραπάνω μορφή υπάρχει και με την ενολική μορφή CΗ₃C (OH) = CHCOO C₂Η₅, που αποτελεί το 7,5% του συνηθισμένου α.α. Οι δύο μορφές βρίσκονται σε κατάσταση ισορροπίας που εξαρτάται από τη θερμοκρασία, τον διαλύτη και το υλικό των τοιχωμάτων του δοχείου. Ο α.α. κατά τη θέρμανσή του με αραιά οξέα διασπάται σε ακετόνη, ανθρακικό οξύ και αλκοόλη και με πυκνά αλκάλια μπορεί να διασπαστεί και σε δύο μόρια οξικού οξέος. Ο α.α. έχει την ικανότητα να υφίσταται πολυάριθμες μεταβολές και δύο ιδιότητές του έχουν εξαιρετική σημασία για τις βιομηχανικές του χρήσεις, δηλαδή η ενεργητικότητα της μεθυλενικής ομάδας και η τάση για σχηματισμό ποικίλων κυκλικών προϊόντων συμπυκνώσεων.